Plusieurs drapeaux ont flotté successivement à Upper Fort Garry entre les années 1830 et 1880.
L’Union Jack de la Compagnie de la Baie d’Hudson
Les drapeaux des gouvernements provisoires
Au cours des neuf mois de la rébellion de 1869-1870, plusieurs drapeaux ont été créés pour représenter les gouvernements provisoires successifs. De nombreux résidents et visiteurs de la Rivière-Rouge ont su décrire ces drapeaux, mais aucune image les dépeignant précisément n’a été conservée. Selon Norma Hall, historienne, les modèles suivants pourraient correspondre aux descriptions.
En novembre 1869, le Minneapolis Tribune a décrit le drapeau métis comme ayant « trois croix – une grande de couleur rouge au centre, entourée de deux plus petites et dorées… [avec] une bordure dorée » sur « fond blanc ».
Henry Woodington, soldat volontaire canadien fait prisonnier en décembre, a décrit le drapeau comme étant « en gros tissu de laine » sur lequel était brodés « trois fleurs de lys… et un trèfle au centre de la partie inférieure ».
Les fleurs de lys, du genre lotus stylisé, sont courantes et représentent la royauté française. Le trèfle est symboliquement lié à l’Irlande catholique et à la ville de Montréal, qui autrefois était le siège du commerce de la fourrure. Ces figures se retrouvent dans bon nombre de descriptions de drapeaux de gouvernements provisoires.
Le drapeau britannique : l’Union Jack
Le drapeau du Dominion du Canada : le Manitoba
Le premier drapeau destiné à représenter la province était probablement une version modifiée du drapeau du Dominion du Canada, qui comprenait l’Union Jack et les armoiries des provinces du Canada sur fond rouge.
D’autres drapeaux
Selon plusieurs historiens, d’autres drapeaux ont encore flotté à Upper Fort Garry à son apogée, y compris l’emblème du gouverneur de la Compagnie de la Baie d’Hudson, le drapeau de la Compagnie du Nord-Ouest, le drapeau métis arborant le symbole de l’infini et, enfin, la croix de saint André.