En 1870, douze mille personnes habitaient le district d’Assiniboia, région comprise dans un rayon de quatre-vingts kilomètres (cinquante miles) autour d’Upper Fort Garry. Dix milliers d’entre elles étaient d’ascendance mixte Première nation et européenne (les Métis). Plus de la moitié parlait français (et une langue mixte à base de français, de cri et d’ojibwé appelée « métchif »). Les autres, pour la plupart, parlaient anglais (y compris un dialecte local appelé « bungee »), et certains, le gaélique, le cri ou l’ojibwé.
Dans les années 1860, par suite de la décision de la Compagnie de la Baie d’Hudson d’abandonner son monopole sur la Terre de Rupert (plus d’un tiers du Canada actuel), les habitants de la colonie de la Rivière-Rouge ont commencé à se préoccuper de leur avenir économique et politique. C’est ainsi que, sous le leadership de Louis Riel, un groupe de Métis francophones s’est saisi de la situation en prenant possession du fort.
Après plusieurs mois de débats, de menaces et de violence, les représentants de toutes les paroisses de la Rivière-Rouge se sont réunis au fort. Se donnant le nom d’Assemblée législative d’Assiniboia, ils ont décidé d’adhérer à la Confédération canadienne, formée depuis à peine trois ans. En choisissant cette voie, ils ont fait en sorte qu’une nation transcontinentale soit créée dans la partie septentrionale de l’Amérique du Nord. Le Manitoba est devenu une province du Canada le 15 juillet 1870.
N’ayant plus d’utilité économique ou militaire, le fort a graduellement été démoli entre 1881 et 1888. Seule l’entrée du gouverneur est restée intacte. Dans les années 1890, en réponse à une campagne publique, la Compagnie de la Baie d’Hudson acceptait de donner l’entrée et la petite parcelle de terre qui l’entourait à la Ville, afin de servir à jamais de parc public. Un siècle plus tard, l’entrée et le parc étaient noyés par les bâtiments environnants et presque oubliés, jusqu’à ce que des pressions en vue de son aménagement ravivent l’intérêt pour le site et inspirent une nouvelle vision pour Upper Fort Garry.