Selon les archéologues, le fond des puits regorgent souvent de surprises. Dans celui d’Upper Fort Garry, on aurait retrouvé de vieilles pièces d’argent, des sacs de jute, des « chapeaux de trop grande taille » et, d’après une autre source, d’importants documents historiques. On dit en effet, que ce puits aurait pu contenir des dossiers de titres fonciers portant sur les lots riverains des pensionnés de l’Hôpital royal de Chelsea, qui auraient joué un rôle dans l’attribution des terres au sein de ce district. D’après la légende, les employés de la Compagnie de la Baie d’Hudson ont jeté une boîte de documents dans le puits au moment où Louis Riel et ses partisans ont saisi le fort en 1869. Bien entendu, tous ces articles seraient enfouis dans la vase de la rivière Rouge, vu que le puits était rempli de boue lorsque le fort a été abandonné en 1883.En 1851, des ouvriers surveillés par un pensionné de l’Hôpital royal de Chelsea du nom de Chart ont creusé le puits dans la nouvelle moitié du fort. Ce n’était pas la première fois qu’on essayait de construire un puits à Upper Fort Garry. Quelques années plus tôt, un puits s’était effondré peu après son achèvement. En 1851, les terrassiers tirant parti des erreurs du passé ont doublé l’intérieur de la cavité de pierres de taille pour l’empêcher de s’effondrer. Le puits, qui faisait environ 42 pieds de profondeur, se remplissait constamment d’eau au cours des semaines suivantes, offrant aux résidents de la « bonne eau fraîche ». Un an plus tard, trois charpentiers ont construit un « abri de puits » au-dessus de l’ouverture. La charpente mesurait à peu près 16 pieds carrés sur 8 pieds de hauteur, et comprenait un toit à quatre pans. Des photos ultérieures montrent également un clocher sur le toit de l’abri, qui a peut-être servi d’alarme incendie pour le fort.
